2020年高考各科总复习考点一遍过讲义考点49 常见烃的结构与性质-备战2020年高考化学考点一遍过

考点49 常见烃的结构与性质

一、甲烷的结构和性质

1．甲烷的存在和用途

（1）甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。

2．甲烷的分子结构

（1）组成与结构

分子式	电子式	结构式	球棍模型	比例模型
CH4

（2）空间结构

空间结构示意图	结构特点及空间构型
	4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等，是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点

（1）用短线“—”来表示一对共用电子的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线“—”的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为CH₄(它也是甲烷的分子式)。

（2）甲烷分子中4个C—H键完全等同，5个原子不在同一平面上，其中最多有3个原子在同一平面上。

（3）CH₄的电子式和结构式表示了分子中原子间的连接顺序和成键方式；结构简式是结构式的简化形式，它们不能表示分子真实的空间结构；球棍模型和比例模型以逼真的形式表示了分子中原子间的连接方式以及原子的相对体积和空间分布。

3．甲烷的性质

（1）物理性质

颜色	气味	状态	水溶性	密度
无色	无味	气态	难溶	比空气的小

（2）化学性质

在通常情况下，甲烷性质比较稳定，与酸性KMnO₄等强氧化剂以及强酸、强碱都不反应。但在特定条件下也会发生某些反应。

①甲烷的氧化反应——可燃性

CH₄+2O₂ CO₂+2H₂O

现象：燃烧时放出大量的热，还伴有淡蓝色火焰。

注意：

（1）CH₄属于可燃性气体，在点燃之前一定要验纯，防止出现爆炸事故。

（2）根据CH₄的物理性质，CH₄可采用排水法和向下排空气法收集。

（3）在火焰上方罩一个干燥的小烧杯，内壁有水珠生成说明可燃物中含有H元素；将小烧杯迅速倒转过来，向其中加入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，说明可燃物中含有C元素。

②甲烷的取代反应

a.甲烷与氯气的取代反应

实验操作
实验现象	(A)装置 a.色变浅：试管内气体的颜色逐渐变浅，最终变为无色； b.出油滴，生白雾：试管内壁有油状液滴出现，同时试管中有少量白雾； c.水上升：试管内液面逐渐上升。 (B)装置：无明显现象
现象分析	a.色变浅：说明氯气参与了反应，导致混合气体的黄绿色变浅； b.出油滴：说明反应后有难溶于水的有机物生成； c.生白雾：说明有HCl生成； d.水上升：说明反应后气体体积减小而使水位上升
实验结论	光照条件下，甲烷与Cl2发生反应： CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl

b.甲烷的四种氯代产物

名称	一氯甲烷	二氯甲烷	三氯甲烷	四氯甲烷
状态	常温时呈气态	常温时均呈液态
俗称	——	——	氯仿	四氯化碳
结构式
空间构型	均是四面体(不是正四面体)			正四面体
水溶性	均不溶于水
密度	——	均比水的大
用途	——	——	有机溶剂	有机溶剂、灭火剂

注意：

（1）CH₃Cl、CH₂Cl₂ 、CHCl₃的结构为四面体，而非正四面体。

（2）CH₂Cl₂只有一种结构的实质可说明CH₄为正四面体结构，而非平面结构。

4．注意事项

（1）有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”。

（2）CH₄与Cl₂的反应逐步进行，应分步书写。

（3）当n(CH₄)∶n(Cl₂)=1∶1时，反应并不只发生CH₄+Cl₂CH₃Cl+HCl，其他反应仍发生。

5．取代反应与置换反应的比较

取代反应	置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质	反应物、生成物中一定都有单质
反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。	在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序
分步取代，很多反应是可逆的	反应一般是单向进行

二、烷烃的结构和性质

1．烷烃

（1）烷烃的概念

烃分子中的碳原子之间只以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，从而使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。

（2）烷烃的通式

C_nH_2n+2(n为正整数)，符合此通式的烃一定是烷烃。相邻烷烃分子在组成上相差一个CH₂原子团。

（3）烷烃的结构特点

a.烷烃分子中C原子间只以单键相连接，每个C原子都是以4个共价单键与其他 C (或H)原子相连，如

乙烷　　　　　　丙烷　　　　　　正丁烷

b.烷烃结构的表示方法(以乙烷为例)

表示方法	含义	实例
分子式	用元素符号表示物质分子组成的化学式	C2H6
结构式	用短线来代替原子间的共用电子对
结构简式	把结构式中表示共价单键的“—”删去，把碳原子连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团	CH3CH3
球棍模型	用球和棍表示原子间的结合方式
比例模型	用大小不同的小球表示原子间的连接方式

注意：

①烷烃分子为链状分子，可以是直链，也可以含有支链。

②烷烃都是立体结构，当碳原子数≥3时，碳原子不在一条直线上，烷烃的空间构型呈折线形或锯齿形。

③烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基，一般用—R表示。如“—CH₃”叫做甲基，“—CH₂CH₃”叫做乙基。

④1 mol —CH₃含有9 mol电子，1 mol CH₄含有10 mol电子。

（4）烷烃的性质

①烷烃的物理性质

递变性	烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高； 碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气体，其他烷烃在常温常压下是液体或固体； 烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的相对密度逐渐增大
相似性	烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 g·cm−3

②烷烃的化学性质

稳定性	烷烃通常较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应，性质与甲烷相似
氧化反应	烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O CnH2n+2+O2 nCO2+(n+1)H2O
取代反应	取代反应是烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应

2．烃类的熔、沸点规律

（1）有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点逐渐升高。

（2）常温下，n≤4的烃呈气态，新戊烷也呈气态。

（3）分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。例如沸点：CH₃(CH₂)₃CH₃>(CH₃)₂CHCH₂CH₃>C(CH₃)₄。

（4）互为同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔、沸点，一般来说，邻位>间位>对位。

三、乙烯的结构与性质

1．乙烯的结构

（1）乙烯的组成与结构

分子式	电子式	结构式	结构简式	球棍模型	比例模型	空间构型
C2H4			CH2=CH2			6个原子在同1个平面上

注意：

①乙烯的结构特点

②乙烯的结构简式不可以写成CH₂CH₂，而应写成CH₂=CH₂，即必须把其中的碳碳双键体现出来，碳碳双键一定不能省略。

③由于乙烯碳碳双键中的两个碳碳键不完全相同，其中一个键不稳定，发生化学反应时易断裂，因此乙烯化学性质活泼。

2．乙烯的物理性质

颜色	气味	状态	溶解性	密度
无色	稍有气味	气态	难溶于水，易溶于有机溶剂	比空气的略小

3．乙烯的化学性质

（1）氧化反应

在空气中燃烧	火焰明亮，伴有黑烟，放出大量的热。化学方程式为CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
与酸性KMnO4溶液反应	酸性KMnO4溶液褪色，说明乙烯比较活泼，易被强氧化剂氧化

乙烯能被酸性KMnO₄溶液氧化为CO₂，因此，除去甲烷中混有的乙烯，不能用酸性KMnO₄溶液，应该用溴水或溴的四氯化碳溶液。

（2）乙烯的加成反应

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。

CH₂=CH₂+Br₂ CH₂BrCH₂Br (将乙烯通入溴水中，溴水褪色)

CH₂=CH₂+H₂O CH₃CH₂OH (工业上用于制取乙醇)

CH₂=CH₂+HCl CH₃CH₂Cl (用于制备氯乙烷)

注意：

①用酸性KMnO₄溶液可鉴别甲烷(烷烃)和乙烯，但不能用于除去甲烷(烷烃)中含有的乙烯，酸性KMnO₄溶液将乙烯最终氧化为CO₂和H₂O，因此当甲烷中混有乙烯时，不能用酸性KMnO₄溶液除去，也不能用乙烯与H₂反应转化为乙烷除去，因为该反应的条件不易控制，且无法保证乙烯与H₂能恰好完全反应。

②溴水不仅可以区别乙烯和甲烷(或烷烃)，也可以除去CH₄(或气态烷烃)中混有的C₂H₄。

③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO₄溶液褪色的原理不同，前者发生的是加成反应，后者发生的是氧化还原反应。

（3）加聚反应

在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯可以通过加成聚合反应生成高分子化合物——聚乙烯，化学方程式为nCH₂=CH₂ 。

注意：①因聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物中不含碳碳双键，故这些物质不能使酸性KMnO₄溶液或溴水褪色。②加聚产物中因n不同，所得物质为混合物，无固定的熔、沸点。

4．乙烯的来源和用途

（1）乙烯的来源

从石油中获得乙烯，已成为目前工业上生产乙烯的主要途径。乙烯是石油的裂解产物，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

（2）乙烯的用途

①乙烯是重要的化工原料，可用来制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。

②在农业生产中，可用作植物生长调节剂和催熟剂。

四、苯的结构与性质

1．苯的分子结构

（1）苯的分子结构

分子式	结构式	结构简式	比例模型
C6H6		或

（2）苯分子的结构特点

①苯分子中不存在一般的碳碳双键，也不存在一般的碳碳单键，分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键与双键之间的独特的键，所以 、 表示的是同一种物质。

②苯的空间构型是平面正六边形，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上。

③用结构简式 或 表示苯分子的结构形式叫做“键线式”。键线式以线段表示碳碳键，以线段的拐点或终点表示C原子，H原子及C原子全部省略，其他原子及相应的键不能省略，如丙烯可表示为 。

2．苯的物理性质

色态	气味	水溶性	毒性	密度	熔点	沸点
无色液体	特殊气味	不溶于水	有毒	比水的小	5.5 ℃	80.1 ℃

特别提醒：

（1）苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂和萃取剂，当温度低于5.5 ℃时，苯会凝结成无色晶体。

（2）苯有毒，使用时应注意防护，并保持良好的通风条件。

（3）苯是常用的有机溶剂，能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶。

3．苯的化学性质

反应类型	性质	化学方程式或现象
氧化反应	可燃性	苯的含碳量很高，故燃烧时产生明亮的火焰和浓烟。化学方程式为 +O2 6CO2+3H2O
	不能被酸性KMnO4溶液氧化	酸性KMnO4溶液不褪色
取代反应	能发生卤代反应	+Br2 +HBr
	能发生硝化反应	+
加成反应	能与氢气发生加成反应	+3H2

特别提醒：

（1）苯只能与液溴发生取代反应，不能与溴水反应，溴水中的溴只能被苯萃取。

（2）反应生成的溴苯是无色液体，密度大于H₂O。实验室制得的溴苯由于溶有Br₂而呈褐色，欲得到纯溴苯，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。

（3）证明苯和溴在FeBr₃催化作用下发生取代反应而不是加成反应的方法：发生加成反应时不会产生HBr，而发生取代反应时生成HBr，所以可用AgNO₃溶液检验反应中挥发出来的无色气体(需先用苯或CCl₄等吸收挥发出的Br₂)，若有淡黄色沉淀生成，说明有HBr生成，发生了取代反应。

考向一 几类烃的性质比较

典例1 下列关于有机化合物的认识中正确的是

A．甲烷、苯和油脂均能使酸性KMnO₄溶液褪色

B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应

C．苯和液溴在FeBr₃催化作用下进行反应，反应类型为取代反应

D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同

【解析】甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。

【答案】C

1．下列叙述中，错误的是

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯( )在合适的条件下催化加氢可生成

C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成BrCH₂CH₂Br

D．甲苯( )与氯气在光照条件下主要生成

过关秘籍

1．甲烷、乙烯、苯的性质比较

	甲烷	乙烯	苯
结构 特点	碳原子的化合价已达“饱和”，正四面体形分子	(双键)碳原子的化合价未达“饱和”，平面形分子	苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，平面正六边形分子
含碳质量分数	×100%=75%	×100%≈85.7%	×100%≈92.3%
活泼性	稳定	活泼	活泼性介于烷烃和烯烃之间
取代 反应	卤代	不能发生取代反应	能与Br2、浓硝酸发生取代反应
加成 反应	不能发生加成反应	能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应	能与H2、X2、HX等发生加成反应，但较难
氧化 反应	不能使酸性KMnO4溶液褪色	能使酸性KMnO4溶液褪色	不能使酸性KMnO4溶液褪色
	燃烧时火焰明亮并呈淡蓝色	燃烧时火焰明亮，带有黑烟	燃烧时火焰很明亮，带浓烈的黑烟
鉴别	溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色	溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色	溴水加入苯中振荡分层，上层为橙红色，下层为无色

2．甲烷、乙烯和苯分别与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO₄溶液反应的比较

物质		甲烷	乙烯	苯
与Br2 反应	Br2试剂	溴蒸气	溴水	液溴
	反应条件	光照	无	FeBr3
	反应类型	取代反应	加成反应	取代反应
燃烧		燃烧时火焰呈淡蓝色	燃烧时火焰明亮并产生黑烟	燃烧时火焰明亮并产生浓烟
溴水		不能褪色	反应而褪色	不能反应，但能使溴水因萃取而褪色
KMnO4(H+，aq)		不能褪色	反应而褪色	不能褪色
溴的四氯 化碳溶液		不反应、互溶、 不褪色	加成褪色	不反应、互溶、不褪色

考向二 有机反应类型

典例1 下列变化中发生取代反应的是

A．苯与溴水混合， 水层褪色

B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

C．甲苯制三硝基甲苯

D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷

【解析】A．苯和溴水不反应，但溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，且苯和水不反应，所以苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，故A错误；B．乙烯中含有碳碳双键，较活泼，能和单质溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误；C．甲苯制三硝基甲苯，甲苯苯环上的氢原子被硝基取代生成三硝基甲苯，属于取代反应，故C正确。D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷，属于加成反应，故D错误。

【答案】C

2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是

A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应

D．乙烯与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应

取代反应、加成反应的特点

（1）加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。

考向三 烃燃烧的计算

典例1 现有CH₄、C₂H₄、C₂H₆三种有机化合物：

（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O₂的量最多的是________。

（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O₂的量最多的是________。

（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。

（4）在120 ℃、1.01×10⁵ Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后

气体体积没有发生变化，这两种气体是________。

【解析】（1）等质量的烃(C_xH_y)完全燃烧时，越大，耗氧量越大。CH₄、C₂H₄、C₂H₆中的依次为4、2、3，故等质量的CH₄、C₂H₄、C₂H₆完全燃烧时耗去O₂的量最多的是CH₄。

（2）等物质的量的烃(C_xH_y)完全燃烧时，(x＋)的值越大，耗氧量越大。由于同状况、同体积的CH₄、C₂H₄、C₂H₆的物质的量相同，且三种物质中的(x＋)依次为2、3、3.5，故同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O₂的量最多的是C₂H₆。

（3）质量相同时，烃(C_xH_y中)越大，生成二氧化碳的量越多；越大，生成水的量越多。相同质量的CH₄、C₂H₄、C₂H₆中最大的是C₂H₄，即生成二氧化碳最多的是C₂H₄；最大的是CH₄，生成水最多的是CH₄。

（4）由题意可知，在120℃、1.01×10⁵Pa下，

C_xH_y＋(x＋)O₂ xCO₂＋H₂O(g)

1　　x＋　　　　x

由于ΔV＝0，则1＋x＋＝x＋，得y＝4，即温度≥100℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变。故符合要求的两种烃为CH₄和C₂H₄。

【答案】（1）CH₄

（2）C₂H₆

（3）C₂H₄　CH₄

（4）CH₄和C₂H₄

3．25℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL，与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为

A．12.5% B．25% C．50% D．75%

烃的燃烧规律

气态烃完全燃烧在水为气态时，反应前后气体体积的变化规律

C_xH_y＋(x＋)O₂xCO₂＋H₂O(g)　ΔV

1　　(x＋)　　　x　　　　　　　－1

①当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体的体积不变。符合要求的烃有：CH₄、C₂H₄和C₃H₄。

②当y>4时，ΔV>0，反应后气体的体积增大，分子中氢原子数大于4的气态烃都符合要求。如C₂H₆、C₃H₈等。

③当y<4时，ΔV<0，反应后气体的体积减小。气态烃中只有C₂H₂符合要求。

总之，气态烃完全燃烧后，无论生成的水是液态还是气态，反应前后气体体积的变化都只与烃分子中氢原子的数目有关，而与碳原子的数目无关。

烃完全燃烧耗氧量的规律

（1）等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的比较。

烃(C_xH_y)完全燃烧的通式为：C_xH_y＋(x＋)O₂ xCO₂＋H₂O，可以看出，1 mol C_xH_y完全燃烧消耗(x＋)mol O₂。由此，可得如下结论：

等物质的量的烃(C_xH_y)完全燃烧耗氧量的多少取决于(x＋)的值的大小，其值越大，耗氧量越多；其值越小，耗氧量越少；其值相等，耗氧量相同。

（2）等质量的烃完全燃烧耗氧量的比较。

烃(C_xH_y)燃烧可看作烃中的C和H分别与氧结合。其关系式为：

C——O₂——CO₂　　12H——3O₂——6H₂O

12 g　32 g　　　　　12 g　　96 g

由上面的关系式可知：相同质量的C和H，H的耗氧量大于C的耗氧量，故质量一定时，烃(C_xH_y)中氢元素的质量分数越大，其耗氧量越多，而C_xH_y中的值越大，氢的质量分数越大。由此，可得如下结论：

等质量的烃(C_xH_y)耗氧量的多少取决于的值的大小，其值越大，耗氧量越多；其值越小，耗氧量越少。

1．对于苯乙烯 的下列叙述：①能使KMnO₄酸性溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是

A．①②④⑤　　 B．①②⑤⑥

C．①②④⑤⑥　 D．全部正确

2．下列关于有机物的说法正确的是

A．乙烯、聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．分子式为C₄H₈的有机物结构中可能有2个甲基

C．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

D．乙醇室温下在水中的溶解度小于溴乙烷

3．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是

A．通过足量的NaOH溶液

B．通过足量的溴水

C．在Ni催化、加热的条 件下通入H₂

D．通过足量的酸性KMnO₄溶液

4．对下列化学用语的理解正确的是

A．比例模型 既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子

B．电子式 H既可以表示羟基，也可以表示氢氧根离子

C．丙烯的最简式可表示为CH₂

D．C₅H₁₂一定为纯净物

5．如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略)，烧瓶内盛有等体积的甲烷和Cl₂，用光照射一段时间后

A．只能生成CH₃Cl一种有机物

B．烧瓶内液面不可能上升

C．烧瓶内的液体可能会分层

D．向水中加入石蕊试液后无变化

6．下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是

A．制备溴苯的反应属于取代反应

B．烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体

C．实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉

D．为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中

7．从柑橘中炼制萜二烯( )，下列有关它的推测不正确的是

A．它不能使酸性高锰酸钾溶液退色

B．常温下为液态，难溶于水

C．该分子中的所有碳原子不可能共面

D．与过量的溴的CCl₄溶液反应后产物为

8．下列说法正确的是

A．利用乙烷和氯气在光照条件下反应可以制备纯净的C₂H₅Cl

B．可用碘化钾溶液除去溴苯中混有的Br₂

C．利用溴水可以鉴别苯与甲苯

D．可以通过燃烧的方法鉴别己烷和苯

9．100 ℃时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO₂和H₂O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示，则下列对该混合烃组成的判断正确的是

A．一定含有甲烷 B．一定含有乙烯

C．一定含有苯 D．一定不含乙烯

10．某有机物的结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是

A．能使酸性KMnO₄溶液、溴水褪色，原理相同

B．1mol该有机物能与H₂发生反应，最多可消耗4molH₂

C．一定条件下，能发生加聚反应

D．该有机物苯环上的一个H被取代，有3种同分异构体

11．三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是

A．①④互为同分异构体

B．①③均能发生加成反应

C．①②③④均属于烃

D．①②③④的一氯代物均只有一种

12．芳 香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________。

（2）A→B 的反应类型是________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________。

（3）C中官能团名称________；A与酸性KMnO₄溶液反应可得到D，写出D中官能团名称________。

（4）A→E的化学方程式为__________________。

13．有A、B、C、D、E五种烃，具有下列性质：①各取0.1 mol分别充分燃烧，其中C、E燃烧所得的CO₂均为4.48 L(标准状况)，A和D燃烧所得的CO₂都是前两者的3倍。②A、B都是含苯环的烃；其中B的相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。③在适宜条件下，A、B、C都能跟H₂发生加成反应，其中1 mol A可与3 mol H₂反应转化为D，C可与等物质的量的H₂反应转化为E。④B和C都能使溴水或酸性KMnO₄溶液褪色，而A、D、E无此性质。

（1）B的分子式为________，D的结构简式________。

（2）写出下列反应方程式

A与溴单质(铁粉作催化剂)反应：_____________________________；

C转化成E：________________________________。

（3）在一定条件下，由B聚合可得到高分子化合物，化学方程式为_________________，该聚合反应的类型为________。

1．[2019新课标Ⅰ] 关于化合物2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是

A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面

D．易溶于水及甲苯

2．[2019浙江4月选考] 下列表述正确的是

A．苯和氯气生成C₆H₆Cl₆的反应是取代反应

B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH₂CH₂Br₂

C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH₃Cl

D．硫酸作催化剂，CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃水解所得乙醇分子中有¹⁸O

3．[2018新课标Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

4．[2017海南]下列叙述正确的是

A．酒越陈越香与酯化反应有关

B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体

C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体

5．[2017北京]我国在CO₂催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO₂转化过程示意图如下：

下列说法不正确的是

A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成

C．汽油主要是C₅~C₁₁的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷

6．［2016·北京］在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：

	对二甲苯	邻二甲苯	间二甲苯	苯
沸点/℃	138	144	139	80
熔点/℃	13	−25	−47	6

下列说法不正确的是

A．该反应属于取代反应

B．甲苯的沸点高于144 ℃

C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

7．［2016·新课标卷Ⅱ］下列各组中的物质均能发生加成反应的是

A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷

变式拓展

1．【答案】D

【解析】本题考查有机化合物，意在考查考生对有机物性质的分析和判断能力。苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，A项正确；苯乙烯( )在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷( )，B项正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2­二溴乙烷(BrCH₂CH₂Br)，C项正确；甲苯与氯气在光照下发生取代反应，取代甲基上的H，不能生成 ，D项错误。

2．【答案】C

【解析】甲烷和氯气混合光照发生的是取代反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，A错误；乙烯和溴发生的是加成反应，苯和氢气发生的也是加成反应，B错误；苯与HNO₃在浓H₂SO₄存在加热条件下，发生的是取代反应，乙烯和水发生的是加成反应，C正确；乙烯与溴水发生的是加成反应，乙酸与乙醇的酯化反应是取代反应，D错误。

3．【答案】B

【解析】由乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式可知，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，

C₂H₆+O₂ 2CO₂+3H₂O △V

1 2 2.5

C₂H₂+O₂ 2CO₂+H₂O △V

1 2 1.5

C₃H₆+O₂ 3CO₂+3H₂O △V

1 3 2.5

则C₂H₆和C₃H₆反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可，

设C₂H₆和C₃H₆一共为x mL，C₂H₂为y mL，则有

，

解得y=8 mL，

混合烃中乙炔的体积分数为(8/32)×100%=25%。故选B。

考点冲关

1．【答案】C

【解析】物质的性质可根据其结构特征来分析，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处。从分子结构来看，它是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，说法⑥正确；苯环上可发生取代反应，说法⑤正确；碳碳双键可被KMnO₄酸性溶液氧化，也可以发生加聚反应，说法①、②正确；苯乙烯属于烃类，而烃类大多都难溶于水而易溶于有机溶剂，说法③不正确，说法④正确。

2．【答案】B

【解析】乙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但聚乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；当分子式为C₄H₈的有机物为CH₃CH==CHCH₃、 时，结构中均含有2个甲基，B项正确；乙烷室温下不能与浓盐酸发生取代反应，C项错误；室温下乙醇能与水以任意比互溶，而溴乙烷不溶于水，故室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷，D项错误。

3．【答案】B

【解析】乙烷和乙烯都不与NaOH溶液反应，故用NaOH溶液无法实现二者的鉴别和提纯，A不正确；溴水与乙烷不反应，但可与乙烯发生加成反应而褪色，故可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中的乙烯，B正确；用H₂无法鉴别乙烷和乙烯，也无法得到纯净的乙烷，C不正确；酸性KMnO₄溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO₄会将乙烯氧化为CO₂，达不到除杂的目的，D不正确。

4．【答案】C

【解析】A项，比例模型 可以表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，因为氯原子半径大于碳原子；B项， H应为羟基的电子式，氢氧根离子应该表示为[ H]^－；C项，丙烯的分子式为C₃H₆，故最简式为CH₂；D项，分子式为C₅H₁₂的有机物可以是正戊烷、异戊烷或新戊烷，故C₅H₁₂可能为混合物。

5．【答案】C

【解析】甲烷在光照条件下与氯气可以发生取代反应生成卤代烃与氯化氢，在氯气量不足的情况下可得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷，后三种在常温下是不溶于水的液体，A、D项错误，C项正确，烧瓶内气体分子数目减小，压强减小，故液面会上升，B项错误。

6．【答案】D

【解析】生成溴苯时，苯环上H被Br取代，为取代反应，故A正确；生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满红棕色气体，故B正确；铁粉为催化剂，反应为放热反应，苯与溴易挥发，且溴与铁反应，实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉，故C正确；HBr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发生倒吸，故D错误。

7．【答案】A

【解析】萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液退色，A项错误；该烃分子中含有的碳原子数大于4，常温下为液态，烃均难溶于水，B项正确；该烃分子的所有碳原子不可能共面，C项正确；该分子中含有2个碳碳双键，能与2分子Br₂发生加成反应，得 ，D项正确。

8．【答案】D

【解析】本题主要考查有机物的制备、鉴别和除杂等基本实验操作。乙烷和氯气在光照条件下反应，生成物较多，不能制备纯净的C₂H₅Cl，A错误；碘化钾溶液能除去溴苯中混有的Br₂，但又引入了新的杂质I₂，故B错误；溴水中Br₂不和苯反应，也不与甲苯反应，C错误；分别点燃己烷和苯，后者有明亮火焰并伴有黑烟，现象不同，可以鉴别，D正确。

9．【答案】A

【解析】由图像中的线性关系，选取混合烃的总物质的量为1 mol作研究，生成的CO₂和H₂O的物质的量分别为1.6 mol和2 mol，故其平均分子组成为C_1.6H₄，由于碳原子数小于1.6的烃只有甲烷一种，因此一定含有甲烷。CH₄分子中含4个氢原子，故另一种分子中一定含4个氢原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是乙烯，一定不含有苯。

10．【答案】A

【解析】该有机物含有碳碳双键，能使酸性KMnO₄溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，A项错误；该有机物分子中含有一个碳碳双键和一个苯环，1mol该有机物最多能与4molH₂发生反应，B项正确；该有机物分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，C项正确；苯环上有邻、间、对三种位置，所以该有机物苯环上的一个H被取代，有3种同分异构体，D项正确。

11．【答案】B

【解析】A、①④分子中含有的碳原子数不同，化学式不同，不是同分异构体，选项A错误；B、①中含有苯环，能够与氢气发生加成反应，③中含有碳碳双键，能够发生加成反应，选项B正确； C、③中只含有碳原子，不属于烃，选项C错误；D、④中含有2种不同环境下的氢原子，一氯代物有2种，选项D错误。

12．【答案】（1）邻二甲苯(或1，2﹣二甲基苯)

（2）取代反应　

（3）溴原子　羧基

（4）

【解析】（1）A为 ，其名称是邻二甲苯(或1，2﹣二甲基苯)；（2）根据分子式变化知，A生成B的反应为取代反应，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为 ；（3）C可能为 ，官 能团名称为溴原子，A为 ，A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，所以D的结构简式为 ，D中官能团名称为羧基；（4）A→E的化学方程式为 。

13．【答案】（1）

【解析】性质②中，由104×92.3%＝96，则B分子中含有的碳原子数为96÷12＝8，氢原子数为8，所以B的分子式为C₈H₈；由B能使溴水或酸性KMnO₄溶液褪色，则B的结构简式为 。根据其他性质可推出，A为苯，C为乙烯，D为环己烷，E为乙烷。

直通高考

1．【答案】B

【解析】

【分析】2-苯基丙烯的分子式为C₉H₁₀，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。

【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；

B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；

C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；

D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。

【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。

2．【答案】D

【解析】A．苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为 ，反应类型是加成反应，A项错误；

B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH₂BrCH₂Br，B项错误；

C．甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH₃Cl和HCl，接着CH₃Cl和氯气生成CH₂Cl₂和HCl，之后生成CHCl₃和CCl₄，，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C项错误；

D．酯类水解断裂C-¹⁸O单键，该¹⁸O原子结合水中H，即生成乙醇H¹⁸OCH₂CH₃，因而，D项正确。

故答案选D。

3．【答案】C

【解析】A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D．苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。

点睛：本题需要注意的是选项A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生加成以后再进行取代。

4．【答案】AD

【解析】A、乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应，即CH₃CH₂OH＋CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃＋H₂O，与酯化反应有关，故A正确；B、乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，故B错误；C、乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，故C错误；D、甲烷和氯气发生取代反应，生成CH₃Cl、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄，CH₃Cl为气体，CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄为难溶于水的油状液体，故D正确。

【名师点睛】本题考查有机物的基础知识，平时学习中熟练掌握每种代表物的性质，包括化学性质和物理性质，本题中注意选项C和选项D，选项C中的聚乙烯，名称为聚乙烯，但不含碳碳双键，是由乙烯聚合而成，选项D中注意文字，在光照条件下可生成难溶于水的油状液体，而不是都是难溶于水的油状液体，此题属于基础题目，相对简单。

5．【答案】B

【解析】A、通过图示可以得到反应①为CO₂+H₂→CO，根据原子守恒，得到反应①为CO₂+H₂=CO+H₂O，A正确；B、反应②生成(CH₂)_n中含有碳氢键和碳碳键，B错误；C、汽油主要是C₅~C₁₁的烃类混合物，C正确；D、观察可以发现图中a是 (CH₃)₂CHCH₂CH₃，其系统命名法名称是2-甲基丁烷，D正确。答案选B。

【名师点睛】选项D是解答的难点，掌握有机物球棍模型的特点和烷烃的命名方法是关键，球棍模型是用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子，因此首先判断出有机物的结构简式，然后根据烷烃的命名即可解答。

6．【答案】B

【解析】A、甲苯变二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基代替，属于取代反应，A正确；B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，B错误；C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，C正确；D、因为对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，D正确。答案选B。

7．【答案】B

【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。

 

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