2020年高考各科总复习考点一遍过讲义考点53 乙酸乙酯的制备-备战2020年高考化学考点一遍过

考点53 乙酸乙酯的制备

一、乙酸乙酯的制备实验

酯化反应

实验 装置
实验 步骤	在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸，连接好实验装置；用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象 试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。
实验 现象	饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味
实验 结论	在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体
化学 方程式	+H—O—C2H5
反应实质	乙酸中—COOH脱—OH，乙醇中—OH脱—H，形成酯和H2O。

反应特点

反应条件及其意义

（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

（2）浓硫酸一方面作催化剂，提高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

（3）饱和Na₂CO₃溶液的作用

①挥发出的乙酸与Na₂CO₃反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na₂CO₃溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。

②乙酸乙酯在饱和Na₂CO₃溶液中的溶解度较小，与饱和Na₂CO₃溶液混合时易分层，可用分液法分离。

注意事项

（1）浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。

（2）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

（3）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。

（4）玻璃导管的末端不要插入饱和Na₂CO₃溶液中，以防液体倒吸。

（5）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。

（6）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。

（7）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓H₂SO₄吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。

二、如何辨析羧基和酯基

羧基和酯基两种官能团结构相似，但性质不同。

羧基和酯基对比

官能团	代表物质	表示方法
羧基	乙酸	—COOH或
酯基	乙酸乙酯	—COOR或 (R不能为氢原子)

羧基

（1）羧基的结构

羧基的结构可用下图表示，其中含有四个共价键，即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氢氧共价键(④号位置)。

（2）羧酸的酸性

①电离方程式：RCOOH RCOO⁻ + H⁺。由此可见，羧酸分子中表现酸性的是羧基(—COOH)，即羧基中的氢电离产生氢离子。

注意：构成羧酸烃基中的氢不能电离。

②羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等)，在书写离子方程式时，这些羧酸要写成化学式的形式。

酯基

（1）酯基的结构

酯基的结构可用如图表示，其中含有四个共价键，即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氧原子与其他基团形成的共价键(④号位置)。

注：R不能是氢原子。

（2）酯基的形成

羧酸与醇能发生酯化反应，该反应是醇分子中的烃氧基(RO—)作为取代基，取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示：

+H—OR’ +H₂O

由上述化学方程式可知，发生酯化反应时，羧酸中断开的是碳氧单键，醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。

（3）酯基的性质

所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应，产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下，该反应是一个可逆反应，但碱性条件下，该反应进行得比较彻底，这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为 +H—OH 碱性条件下水解的化学方程式为 +NaOH(或KOH) (或

考向一 乙酸乙酯的制取及应用

典例1 实验室制备乙酸乙酯的装置，如图所示，回答下列问题：

（1）乙醇、乙酸和浓硫酸混合顺序应为_____________________。

（2）收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是____________________。

（3）反应中浓硫酸的作用________________________________。

（4）反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%，原因是_______________________。

（5）收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的________层。

（6）该反应的化学方程式为______________________。

（7）将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为__________。

【解析】（1）浓硫酸密度比水大，溶解时放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸；

（2）乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠发生反应而被吸收，用饱和碳酸钠溶液可将乙酸乙酯和乙醇、乙酸分离，所以饱和碳酸钠的作用为中和挥发出来的乙酸，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度；

（3）由于是可逆反应，因此反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；

（4）因为乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应，反应不能进行到底，所以反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%；

（5）因为乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，所以收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的上层；

（6）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应的化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；

（7）互不相溶的液体可用分液的方法分离，由于乙酸乙酯不溶于水，所以将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为分液。

【答案】（1）向乙醇中慢慢加入浓硫酸和乙酸

（2）中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水层中的溶解度，便于分层析出

（3）催化剂和吸水剂

（4）乙醇与乙酸的酯化反应为可逆反应，不能进行到底

（5）上 （6）CH₃COOH+CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

（7）分液

1．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示：

上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是

A．①蒸馏；②过滤；③分液

B．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤

C．①蒸馏；②分液；③分液

D．①分液；②蒸馏；③蒸馏

有机实验中应注意的问题

（1）加热

①用酒精灯加热：火焰温度一般在400～500 ℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。

②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。

（2）蒸馏

温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。

（3）萃取、分液

分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从分液漏斗上口倒出。

（4）冷凝回流

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。

（5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法：①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物，如水；③利用回流装置，提高反应物的利用率。

考向二 酯的组成和性质

典例1 分子式为C₅H₁₀O₂的有机物R在酸性条件下可水解为酸和醇，下列说法不正确的是

A．这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种

B．符合该分子式的羧酸类同分异构体有4 种

C．R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目

D．R水解得到的醇发生消去反应，可得到4种烯烃

【解析】A项、分子式为C₅H₁₀O₂的酯可能有甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯和丁酸甲酯4种，甲酸丁酯的结构有HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH(CH₃)CH₂CH₃、HCOOCH₂CH(CH₃)₂和HCOOC(CH₃)₃4种，乙酸丙酯有CH₃COOCH₂CH₂CH₃和CH₃COOCH(CH₃)₂2种，丙酸乙酯有CH₃CH₂COOCH₂CH₃1种，丁酸甲酯有CH₃(CH₂)₂COOCH₃和(CH₃)₂CHCOOCH₃2种，在酸性条件下水生成的解酸有HCOOH、CH₃COOH、CH₃CH₂COOH、CH₃CH₂CH₂COOH和(CH₃)₂CHCOOH5种，生成的醇有CH₃OH、CH₃CH₂OH、CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CH(OH)CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH(OH)CH₃、(CH₃)₂CHCH₂OH和(CH₃)₃COH8种，则它们重新组合可形成的酯共有5×8=40种，故A正确；

B项、符合分子式为C₅H₁₀O₂的羧酸结构为C₄H₉—COOH，丁基C₄H₉—有4种，则C₅H₁₀O₂的羧酸同分异构体有4种，故B正确；

C项、分子式为C₅H₁₀O₂的酯水解得到的最简单的酸为甲酸，由甲酸的结构式 可知分子中含有5对共用电子对数目，当酸分子中的C原子数增多时，C—C、H—C数目也增多，含有的共用电子对数目增多，则R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目，故C正确；

D项、分子式为C₅H₁₀O₂的酯水解得到的醇若能发生消去反应，则醇最少有两个C原子，而且羟基连接的C原子的邻位C上要有H原子，符合条件的醇有CH₃CH₂OH、CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CH(OH)CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH(OH)CH₃、(CH₃)₂CHCH₂OH和 (CH₃)₃COH，发生消去反应可得到CH₂=CH₂、CH₃CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CHCH₃和(CH₃)₂C=CH₂5种烯烃，故D错误；故选D。

【答案】D

2．下列说法不正确的是

A．酯类物质是形成水果香味的主要成分

B．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

C．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成

D．在酸性条件下CH₃CO¹⁸OC₂H₅的水解产物是CH₃CO¹⁸OH和C₂H₅OH

1．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是

A．酯化反应的反应物之一肯定是乙醇

B．酯化反应一般需要吸水

C．酯化反应中反应物不能全部转化为生成物

D．酯化反应一般需要催化剂

2．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是

A．三种试剂混合时的操作方法可以是:在试管中加入一定量的乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入一定量的浓硫酸和乙酸

B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热

C．反应中长导管的作用有两个:导气和冷凝

D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应

3．下列哪个是以乙酸、浓硫酸和乙醇为原料合成乙酸乙酯的最佳装置(夹持装置未画出)

4．分子式为C₈H₈O₂的有机物，分子中含有一个苯环，且能发生水解反应，则该有机物苯环上的一溴代物有

A．9种 B．16种 C．19种 D．25种

5．有下列六种有机物：①硝基苯、②苯、③溴苯、④乙酸、⑤乙醇、⑥乙酸乙酯，其中难溶于水且比水轻的含氧有机物是

A．②④⑥ B．①②③ C．⑤和⑥ D．只有⑥

6．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。则可以将

转变为 的方法是

①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO₂②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液③加热溶液，通入足量的CO₂④与稀H₂SO₄共热后，加入足量的NaHCO₃

A．①② B．①④ C．②③ D．②④

7．某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是

A．1 mol该有机物可消耗3 mol NaOH

B．该有机物的分子式为C₁₆H₁₇O₅

C．最多可与7 mol H₂发生加成

D．苯环上的一溴代物有6种

8．邻苯二甲酸二乙酯(结构如图所示)是一种重要的塑化剂。下列有关邻苯二甲酸二乙酯的说法正确的是

A．分子式为C₁₂H₁₂O₄

B．易溶于水，难溶于大多数有机溶剂

C．分子中有两种官能团

D．与氢氧化钠溶液共热充分反应，再用稀盐酸酸化，最终可得两种有机产物

9．欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)，错误的是

A．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和Na₂CO₃溶液，充分振荡静置后，分液

B．乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸馏

C．溴苯(溴)：加入NaOH溶液，充分振荡静置后，分液

D．乙酸(乙醇)：加入金属钠，蒸馏

10．实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质，提纯乙酸乙酯的操作流程如图所示，下列有关叙述中正确的是

A．试剂a为NaOH溶液 B．操作①为分液

C．操作②和③均要使用分液漏斗 D．无水碳酸钠用于除去A中的乙酸

11．1 mol X在稀硫酸、加热条件下可水解生成1 mol草酸(H₂C₂O₄)和2 mol M(C₃H₈O)，下列说法不正确的是

A．X的分子式为C₈H₁₄O₄

B．M有2种结构

C．可用酸性高锰酸钾溶液检验草酸是否具有还原性

D．X和M均可发生氧化反应、加成反应、取代反应

12．有机物甲的分子式为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有

A．16种 B．14种 C．12种 D．10种

13．阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸经过下列反应合成:

下列说法正确的是

A．阿托酸甲酯的分子式为C₉H₁₁O₂

B．阿托酸可用于合成高分子化合物，阿托酸甲酯不能用于合成高分子化合物

C．阿托酸在烧碱溶液中变质，而阿托酸甲酯在烧碱溶液中不会变质

D．阿托酸分子中所有原子均可能共平面

14．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：

（1）实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是__________________________________。

（2）饱和Na₂CO₃溶液的作用是________、________、________。

（3）反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。

（4）若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________、________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。

15．已知A、B、D是食品中的常见有机物，A是生物的主要供能物质。以A和水煤气(CO、H₂)为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，其相互转化关系如图。已知E是CO和H₂ 以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体。

请回答：

（1）有机物A的分子式______，有机物D中含有的官能团名称是______。

（2）B→C的反应类型是______，C的结构简式为______。

（3）B→C化学方程式是______。D+E→F的化学方程式______。

（4）下列说法不正确的是______。

A．有机物B与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈

B．除去F中含有D、E杂质可用NaOH溶液洗涤、分液

C．D和E反应生成F时，浓硫酸主要起强氧化剂作用

D．C在一定条件下可以与H₂ 反应转化为B

16．苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的止痛，有关数据和实验装置图如下:

+CH₃CH₂OH

　　

	相对分子质量	密度/(g·cm-3)	熔点/℃	沸点/℃	水中溶解性
乙醇	46	0.79	-114.3	78.5	与水任意比互溶
对氨基苯甲酸	137	1.374	188	339.9	微溶于水
对氨基苯甲酸乙酯	165	1.039	90	172	难溶于水，易溶于醇、醚类

实验步骤:

在圆底烧瓶中加入0.400 g(0.002 9 mol)对氨基苯甲酸和0.082 mol乙醇，振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴并加入0.220 mL浓硫酸(0.004 mol)，反应混合物用水浴加热回流1 h，并不断振荡。

分离提纯:冷却后，分批加入10% NaHCO₃溶液直至无明显气泡产生，再加少量NaHCO₃溶液至pH≈9，将混合液转移至分液漏斗中，用乙醚分两次萃取，并向醚层加入无水硫酸钠，蒸出乙醚，冷却结晶，最终得到产物0.200 g。

请回答下列问题:

（1）仪器A的名称为　　　　　　，将烧瓶置于冰水浴中的原因是　　　　　　　　　　　。

（2）在实验步骤中缺少一步操作，该操作是　　　　　　　　　。

（3）在反应中，圆底烧瓶的容积最合适的是　　　　　　。

A．10 mL         　　　　B．25 mL    　　　　C．50 mL

（4）反应中加入过量乙醇的目的是　　　　　　　　　　　　　；实验结束冷却后，分批加入10% NaHCO₃溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）分液漏斗在使用之前必须进行的操作是　　　　　　　　　，乙醚层位于　　　　　(填“上层”或“下层”)；萃取过程中向醚层加入无水硫酸钠的作用是　　　　　　　　　　　。

（6）本实验中苯佐卡因的产率为　　　　　　　　　。

1．[2018·课标全国Ⅰ]在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是

2．[2018海南]实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是

A．该反应的类型为加成反应

B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种

C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸

D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率

3．［2016·江苏卷］化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是

A．分子中两个苯环一定处于同一平面

B．不能与饱和Na₂CO₃溶液反应

C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应

4．［2015·新课标卷Ⅱ］某羧酸酯的分子式为C₁₈H₂₆O₅，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为

A．C₁₄H₁₈O₅ B．C₁₄H₁₆O₄ C．C₁₄H₂₂O₅ D．C₁₄H₁₀O₅

5．［2015·新课标卷Ⅱ］分子式为C₅H₁₀O₂并能与饱和NaHCO₃溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

变式拓展

1．【答案】D

【解析】分析图示以及各物质的性质，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，①采取分液法；分离后甲溶液为乙醇、乙酸钠和水的混合物，根据各物质的沸点不同，②采用蒸馏法；分离后乙溶液为乙酸钠的水溶液，若制得纯净的乙酸需加入硫酸进行蒸馏，③采用蒸馏法。

2．【答案】D

【解析】本题考查有机物的结构和性质。A．酯类一般都易挥发，低级酯具有芳香气味，是形成水果香味的主要成分，A正确；B．向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na₂CO₃溶液，乙醇溶解，乙酸和碳酸钠反应而有气泡产生，乙酸乙酯不溶于饱和Na₂CO₃溶液出现分层现象，可用饱和Na₂CO₃溶液鉴别，B正确；C．乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油为丙三醇，C正确；D．在酸性条件下，CH₃CO¹⁸OC₂H₅的水解产物是CH₃COOH和C₂H₅¹⁸OH，D错误；故选D。

考点冲关

1．【答案】A

【解析】A．酯化反应是醇跟羧酸或无机含氧酸生成酯和水的反应，醇不一定就是乙醇，其它醇也可以，故A错误；B．酯化反应是醇跟羧酸或无机含氧酸生成酯和水的反应，酯化反应是可逆反应，为了平衡正向移动，酯化反应一般需要吸水，故B正确；C．酯化反应是可逆反应，存在一定的限度，反应物不能完全转化，故C正确；D．羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应缓慢，故常用浓硫酸作催化剂，以提高反应速率，故D正确；故选A。

【点睛】本题的易错点为B，要注意酯化反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂，生成的水是取代反应生成的，浓硫酸不做脱水剂。

2．【答案】B

【解析】三种试剂混合时，常用的混合顺序是:乙醇、浓硫酸、乙酸。乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率。长导管除了导气外，还有使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液体的作用。

3．【答案】A

【解析】B、D两项中缺少石棉网和温度计，且B项中缺少冷凝管，C项中冷凝水的通入方向错误。

4．【答案】C

【解析】符合题给条件“分子式为C₈H₈O₂的有机物，分子中含有一个苯环，且能发生水解反应”的有机物有

则苯环上的一溴代物分别为3、3、3、2、4、4种，共19种。

5．【答案】D

【解析】常见有机物的性质为：硝基苯、溴苯密度比水大，苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯密度都比水小；乙醇、乙酸易溶于水，硝基苯、溴苯、苯、乙酸乙酯难溶于水；苯为液态烃，乙酸乙酯为烃的含氧衍生物。其中难溶于水且比水轻的含氧有机物是乙酸乙酯，所以符合条件的为：⑥；

所以本题答案：D。

【点睛】根据物质的物理性质进行交叉分类判断。根据条件：难溶，密度比水轻、含有氧元素，三个点进行判断即可。乙酸乙酯既难溶于水，密度又比水小，还含有氧元素。

6．【答案】B

【解析】因羧酸、酚羟基均与碱反应生成盐，则将 转变为 ，可选择与碱反应，然后利用碳酸酸性大于苯酚酸性，再通入二氧化碳即可；或先加稀硫酸水解后，利用苯酚酸性大于碳酸氢根离子的酸性，再与NaHCO₃反应即可，以此来解答。

①与足量的NaOH溶液共热，羧基与NaOH反应，酯基水解生成苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，再通入CO₂，与苯酚钠反应生成产物，①项正确；

②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液，苯酚能与NaOH反应，则不能得到产物，②项错误；

③加热溶液，通入足量的CO₂，因为苯甲酸的酸性比碳酸酸性强，所以不能得到羧酸钠，③项错误；

④与稀H₂SO₄共热后，酯基水解生成苯酚，加入足量的NaHCO₃，羧基与NaHCO₃反应得到产物，④项正确；答案选B。

7．【答案】D

【解析】根据该有机物的结构简式，碱性条件下，酯水解为羧基和酚羟基，故1 mol该有机物可消耗4 mol NaOH，A项错误；该有机物的分子式应为C₁₆H₁₄O₅，B项错误；该有机物中只有苯环能与H₂发生加成反应，故最多可与6 mol H₂发生加成反应，C项错误；第一个苯环的一溴代物有2种，第二个苯环的一溴代物有4种，共有6种，D项正确。

8．【答案】D

【解析】邻苯二甲酸二乙酯的分子式应是C₁₂H₁₄O₄，A项错误；邻苯二甲酸二乙酯分子结构中含有酯基和烃基都是憎水基团，所以难溶于水，易溶于大多数有机溶剂，B项错误；邻苯二甲酸二乙酯分子中只有一种官能团，即酯基，C项错误；邻苯二甲酸二乙酯与氢氧化钠溶液充分反应，再用稀盐酸酸化，最终可得两种有机产物；邻苯二甲酸和乙醇，D项正确。

9．【答案】D

【解析】本题考查物质的分离和提纯。A．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和Na₂CO₃溶液，乙酸与碳酸钠反应而除去，乙酸乙酯在上层，分液，正确；B．乙醇(水)：加入新制生石灰，与水化合，蒸馏得到乙醇，正确；C．溴苯(溴)：加入NaOH溶液，溴与氢氧化钠溶液反应，分层，分液得到溴苯，正确；D．乙酸、乙醇均与金属钠反应，无法分离，错误。

10．【答案】B

【解析】由图示信息及实验目的可推知：试剂a是饱和碳酸钠溶液，用于反应掉乙酸、溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，即操作①是分液，A是含有少量水的乙酸乙酯，F是用无水碳酸钠除去水后的乙酸乙酯；B是乙酸钠、乙醇、碳酸钠和水的混合物，利用混合物沸点的差异，通过蒸馏的方法分离出乙醇和水，C为乙酸钠和碳酸钠的混合物，加入浓硫酸反应后得到乙酸及硫酸钠的混合物(D)，再通过蒸馏将乙酸与硫酸钠分离开，因此②、③均为蒸馏，分液漏斗是用于分液的，不能用于蒸馏。A、C、D项错误，B项正确。

11．【答案】D

【解析】选项A，由X＋2H₂O―→H₂C₂O₄＋2C₃H₈O，根据质量守恒确定X的分子式为C₈H₁₄O₄，正确；选项B，M为饱和一元醇，其结构简式可能为CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CH(OH)CH₃，正确；选项C，草酸能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；选项D，X为饱和酯，M为饱和一元醇，均不能发生加成反应，错误。

12．【答案】A

【解析】有机物甲的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯。由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH(CH₃)COOH；含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃，CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃；CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH，CH₃CH₂C(OH)(CH₃)CH₃，CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃，CH₂(OH)CH₂CH(CH₃)CH₃；CH₃C(CH₃)₂CH₂OH；所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16，故答案为A。

【点睛】有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：（1）碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，（2）官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH₃CH₂CH=CH₂和CH₃CH=CHCH₃。（3）官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。

13．【答案】D

【解析】A项，阿托酸甲酯的分子式为C₁₀H₁₀O₂，错误；B项，阿托酸甲酯中含有碳碳双键，也能发生加聚反应，可用于合成高分子化合物，错误；C项，烧碱是氢氧化钠的俗称，阿托酸甲酯属于酯类，在氢氧化钠溶液中可发生水解反应而变质，错误；D项，阿托酸分子可看成由苯环、乙烯基、羰基、羟基组成，苯环、乙烯基上的原子可能共平面，羰基呈平面形、羟基呈直线形，面与面可能重合，面与直线也可能共面，所以，阿托酸分子中所有原子可能共平面，正确。

14．【答案】（1）浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率

（2）反应乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯的溶解

（3）振荡　静置

（4）原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏

【解析】（1）由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。

（2）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na₂CO₃溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。

（3）乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。

（4）根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。

15．【答案】（1）C₆H₁₂O₆ 羧基

（2）氧化反应 CH₃CHO

（3）2CH₂CH₂OH+O₂ 2CH₃CHO+H₂O CH₃COOH+CH₃OH CH₃COOCH₃+H₂O

（4）A、B、C

【解析】已知A、B、D是食品中的常见有机物，A是生物的主要供能物质，为葡萄糖，应为C₆H₁₂O₆，生成B为CH₂CH₂OH，由流程可知C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，E是CO和H₂ 以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体，可知E为CH₃OH，F为CH₃COOCH₃，以此解答该题。

（1）A为葡萄糖，分子式为C₆H₁₂O₆，D为CH₃COOH，含有的官能团为羧基，故答案为：C₆H₁₂O₆；羧基；

（2）B为乙醇，发生氧化反应生成C为CH₃CHO，故答案为：氧化反应；CH₃CHO；

（3）B→C化学方程式是2CH₂CH₂OH+O₂ 2CH₃CHO+H₂O，D+E→F的化学方程式为CH₃COOH+CH₃OH CH₃COOCH₃+H₂O；

（4）A．有机物B为乙醇，与金属钠反应比水与金属钠反应要弱，选项A错误； B．F为酯类，可与氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液除杂，选项B错误； C．D和E反应生成F时，浓硫酸主要起催化剂和吸水剂的作用，选项C错误；D．C为乙醛，含有醛基，在一定条件下可以与H₂ 反应转化为乙醇，选项D正确。答案选ABC。

【点睛】本题考查有机物推断、有机物结构与性质，侧重于学生的分析能力的考查，题目涉及烯烃、醇、醛、羧酸性质与转化等，解题的关键是A和E的确定，A是生物的主要供能物质，为葡萄糖，应为C₆H₁₂O₆，生成B为CH₂CH₂OH，E是CO和H₂ 以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体，可知E为CH₃OH。

16．【答案】（1）(球形)冷凝管　防止乙醇挥发

（2）加入沸石(或碎瓷片)

（3）A

（4）提高对氨基苯甲酸的转化率　中和过量的硫酸和调节pH

（5）检验是否漏液　上层　干燥

（6）41.8%或0.418

【解析】本题主要考查有机实验知识，意在考查考生的实验操作能力。

（1）根据装置图的特点，仪器A的名称为球形冷凝管。将烧瓶置于冰水浴中冷却，有利于加入浓硫酸时热量的散发，防止乙醇挥发。

（2）用圆底烧瓶或蒸馏烧瓶对液体加热时必须加入沸石或碎瓷片，防止暴沸，故实验步骤中缺少的操作是加入沸石或碎瓷片。

（3）0.082 mol乙醇的质量:m=nM=0.082 mol×46 g·mol^-1=3.772 g；乙醇的体积V===4.775 cm³；对氨基苯甲酸的熔点为188 ℃，常温下，对氨基苯甲酸为固体；浓硫酸的体积为0.220 mL，三者混合后溶液的体积约为5 mL，根据圆底烧瓶的选取规则，不能超过其容积的，故最合适的为10 mL圆底烧瓶，A项正确。

（4）合成反应中加入过量乙醇，促进反应正向进行，提高对氨基苯甲酸的转化率；在反应中用浓硫酸作催化剂，溶液呈酸性，故10% NaHCO₃溶液的作用就是中和过量的硫酸，调节pH。

（5）分液漏斗在使用之前必须进行的操作是检漏，乙醚的密度比水小，位于上层；加入无水硫酸钠的作用是干燥。

（6）由化学方程式知，加入的乙醇过量，故理论上0.002 9 mol对氨基苯甲酸参加反应生成0.002 9 mol苯佐卡因(C₉H₁₁NO₂)，其质量为0.002 9 mol×165 g·mol^-1=0.478 5 g，产率=×100%≈41.8%。

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1．【答案】D

【解析】A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。

2．【答案】D

【解析】A．乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，不符合题意；B．乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，还有丙酸甲酯共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，不符合题意；C．由于该反应需要在加热的情况下进行，本身会挥发出乙酸到饱和碳酸钠溶液中，因此不能鉴定，不符合题意；D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，乙酸的转化率升高，符合题意；故答案为D。

3．【答案】C

【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。答案选C。

4．【答案】A

【解析】羧酸酯的分子式为C₁₈H₂₆O₅，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，水解方程式为：C₁₈H₂₆O₅+2H₂O―→羧酸+2C₂H₆O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是18−2×2=14，氢原子个数是26+4−2×6=18，氧原子个数是5+2−2×1=5，即分子式为C₁₄H₁₈O₅，A正确。

5．【答案】B

【解析】分子式为C₅H₁₀O₂并能与饱和NaHCO₃溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为C₄H₉—COOH，丁基有4种，分别是CH₃CH₂CH₂CH₂—、(CH₃)₂CHCH₂—、(CH₃)₃C—、CH₃CH₂CH(CH₃)—，所以该羧酸也有4种，答案选B。

 

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