2020年高考各科总复习考点一遍过讲义考点63 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物-备战2020年高考化学考点一遍过

考点63 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物

一、基本营养物质

（一）糖类

1．糖类的概念和分类

（1）概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物。

（2）组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为C_n(H₂O)_m，所以糖类也叫碳水化合物。

（3）分类

2．单糖——葡萄糖与果糖

（1）组成和分子结构

（2）葡萄糖的化学性质

3．蔗糖与麦芽糖

		蔗糖	麦芽糖
相同点		（1）组成相同，分子式均为C12H22O11，两者互为同分异构体 （2）都属于二糖，能发生水解反应
不同点	官能团	不含醛基	含有醛基
	水解产物	葡萄糖和果糖	葡萄糖

4．多糖——淀粉与纤维素

（1）相似点

①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C₆H₁₀O₅)_n。

②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为

(C₆H₁₀O₅) _n＋nH₂OnC₆H₁₂O₆；

淀粉 葡萄糖

(C₆H₁₀O₅) _n＋nH₂OnC₆H₁₂O₆；

纤维素 葡萄糖

③都不能发生银镜反应，为非还原性糖。

（2）不同点

①通式中n值不同，淀粉与纤维素不是同分异构体，不是同系物。

②淀粉溶液遇碘变蓝色。

（二）油脂

1．概念：一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。

2．结构特点

3．分类

4．物理性质

（1）油脂一般难溶于水，密度比水小。

（2）天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。

含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。

5．化学性质

（1）水解反应

①酸性条件下水解。

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

②碱性条件下水解——皂化反应。

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

碱性条件其水解程度比酸性条件下水解程度大。

（2）油脂的氢化

油酸甘油酯与氢气反应的方程式为

油脂的氢化也称为油脂的硬化，为加成反应，同时也是还原反应。

（三）氨基酸　蛋白质

1．氨基酸

（1）概念、组成和结构

（2）化学性质

①两性

氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH₂，因此，氨基酸是两性化合物。

甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为

②成肽反应

两分子氨基酸缩水形成二肽，如

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

2．蛋白质的结构与性质

（1）蛋白质的组成与结构

①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

（2）蛋白质的性质

3．酶

（1）酶是一种蛋白质，易变性。

（2）酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热。

②具有高度的专一性。

③具有高效催化作用。

二、合成高分子化合物

（一）聚合反应

1．概念

概念	含义	实例
单体	能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物	CH2=CH2
链节	高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位	—CH2—CH2—
聚合度	高分子链中含有链节的数目	n
聚合物	由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物

2．聚合反应的类型

（1）加聚反应：由不饱和的单体通过加成反应聚合生成高分子化合物的反应。这类反应的特点是高分子链节与单体的组成相同，生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。

（2）缩聚反应：由单体通过分子间的缩合聚合，生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨、卤化氢等）的聚合反应。这类反应的特点是单体必须含有两个或两个以上的反应基团，如—OH、—COOH、—NH₂、—X等反应；所得高分子化合物的化学组成与单体的化学组成不同。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比

	加聚反应	缩聚反应
单体结构	单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯等）	单体为含有两个或两个以上的官能团（如—OH、—COOH、—NH2等）的化合物
反应机理	反应发生在不饱和键上	反应发生在不同的官能团之间
聚合方式	通过碳碳双键上的加成连接	通过缩合脱去小分子而连接
反应特点	只生成高聚物，没有副产物产生	生成高聚物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成
聚合物的化学组成	高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量＝M（单体）×n（聚合度）	高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。其相对分子质量＜M（单体）×n（聚合度）

（二）有机高分子化合物

1．塑料

按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：

塑料类别	结构	举例
热塑性塑料	线型结构，链状结构	聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃等
热固性塑料	体型结构，网状结构	酚醛树脂等

2．合成纤维分类

3．合成橡胶

根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：

（三）有机合成的思路与方法

1．有机合成的任务

实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化

2．有机合成的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路

4．逆推法分析合成路线

（1）基本思路

逆推法示意图：

在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。

（2）一般程序

（3）应用举例

利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程

(ⅰ)思维过程

考向一 糖类的组成结构与性质

典例1 下列说法正确的是

A．糖类化合物都具有相同的官能团

B．酯类物质是形成水果香味的主要成分

C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇

D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基

【解析】A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。B项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。

【答案】B

1．下列说法中，错误的是

A．通常淀粉和纤维素都不显还原性

B．麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，故属于醛

C．淀粉和纤维素的结构不同，但两者不互为同分异构体

D．纤维素分子是由葡萄糖单元组成的，可以表现出一些多元醇的性质

考向二 油脂的组成性质与应用

典例1 下列关于油脂的叙述中，正确的是

A．各种油脂水解后的产物中都有甘油

B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物

C．油脂都不能使溴水褪色

D．油脂的烃基饱和程度越大，熔点越低

【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，A正确；天然油脂是混合物，B错误；油中含有不饱和键，能使溴水褪色，C错误；油脂的烃基饱和程度越大，熔点越高，D错误。

【答案】A

2．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)

D．油脂没有固定的熔、沸点

考向三 氨基酸和蛋白质的性质及应用

典例1 下列关于蛋白质的叙述中不正确的是

A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，如再加水会重新溶解

B．蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜

C．重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒

D．浓硝酸溅在皮肤上，能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生反应

【解析】蛋白质遇可溶性的重金属盐会变性，而“钡餐”中的BaSO₄是不溶于酸的，故不会引起中毒，即C不正确。

【答案】C

3．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(

蛋白质盐析和变性的比较

	盐析	变性
内涵	加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出	一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件	较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等	加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点	可逆，蛋白质仍保持原有活性	不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用	分离、提纯蛋白质	消毒、灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等

考向四 合成有机高分子化合物的性质和用途

典例1 下列有关线型高分子和体型高分子的说法错误的是

A．线型高分子是由许多链节相互连接成链状，通常不具有或很少具有支链，而体型高分子则是长链跟长链之间产生交联

B．线型高分子通常具有热塑性，而体型高分子通常具有热固性

C．线型高分子可在适当溶剂中溶解，而体型高分子通常很难在任何溶剂中溶解

D．体型高分子化合物的相对分子质量一定比线型高分子化合物的相对分子质量大

【解析】D项，高分子化合物的相对分子质量不确定，不能判断相对大小。

【答案】D

4．下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是

A．聚氯乙烯凉鞋

B．电木插座

C．聚丙烯材料

D．聚乙烯塑料膜

考向五 有机高分子与单体之间相互推断

典例1 下列对聚合物及其单体的认识中，正确的是

A． 的单体属于二烯烃

B． 是由三种单体加聚得到的

C．锦纶 是由一种单体缩聚得到的

D． 的单体都不能发生银镜反应

【解析】 的单体是CH₂＝CF₂、 CF₂＝CFCF₃，A错误； 是由三种单体加聚得到的，这三种单体分别为1，3－丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯，B正确；锦纶 是由两种单体缩聚得到的，这两种单 体分别为H₂N(CH₂)₆NH₂、HOOC(CH₂)₄COOH，C错误； 的单体是苯酚和甲醛，甲醛能发生银镜反应，D错误。

【答案】B

5．丁苯橡胶的结构简式如图： 合成这种橡胶的单体应是

① 　②

③ 　④ ⑤

A．①③ B．②④ C．②⑤ D．①⑤

高聚物单体的推断方法

推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

（1）加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为 和 ， 的单体为 和 。

（2）缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“ 、 ”等结构，在 或 画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。

考向六 有机合成

典例1 聚苯乙烯塑料性质稳定，会造成严重的“白色污染”。为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。聚乳酸合成过程如下：

（1）淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C₆H₁₀O₅)_n，下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是________。

A．互为同分异构体　　　 B．水解最终产物相同

C．纤维素是纯净物 D．均是高分子化合物

（2）乳酸分子所含官能团有________________________(填名称)。

（3）根据结构推断聚乳酸可能发生的反应类型是________________，并据此说明用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是__________________________。

（4）乳酸与足量Na反应的化学方程式为_________________________。

【解析】（1）淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C₆H₁₀O₅)_n，其中n不同，它们不是同分异构体，A错误；都是混合物，C错误；都是高分子化合物，D正确；淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖，B正确。

（2）乳酸分子的结构简式为CH₃CH(OH)COOH，所含官能团为羟基和羧基。

（3）乳酸发生缩聚反应得到聚乳酸，聚乳酸中有酯键，可以发生水解反应(取代反应)，聚乳酸降解生成无毒无害物质，对环境无污染。

（4）乳酸与足量Na反应，乳酸中的羟基与羧基都能与钠反应生成氢气，反应的化学方程式为

【答案】（1）BD

（2）羟基和羧基

（3）水解反应(或取代反应)　聚乳酸可降解，生成无毒无害物质，对环境无污染

（4）

6．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为 )，正确的顺序是

①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚

A．①⑤②③④ B．①②③④⑤

C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥

1．下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是

A．蔗糖 B．花生油 C．蚕丝睡衣 D．保鲜膜

2．下列说法正确的是

A．淀粉、纤维素、蛋白质和聚乙烯都是天然高分子化合物

B．聚氯乙烯的单体是氯乙烯，天然橡胶的单体是1，3­丁二烯

C．生成聚苯乙烯发生的是加聚反应，生成酚醛树脂发生的是缩聚反应

D．加聚反应得到的聚合物不能使溴水褪色，其单体能使溴水褪色

3．现有四种有机物：a的分子式为(C₆H₁₀O₅)_n，b是葡萄糖，c是乙醇，d是乙酸乙酯。下列有关有机物的说法正确的是

A．有机物a只能是淀粉

B．a转化为b、b转化为c都发生了取代反应

C．等质量的a和b充分燃烧生成等质量的二氧化碳

D．a、b、c、d四种物质都能发生氧化反应

4．花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式如图所示：

下列有关说法不正确的是

A．亚油酸的分子式为C₁₈H₃₂O₂

B．花生油是一种高分子化合物

C．花生油的水解产物中一定含有甘油

D．亚油酸能发生加成反应和取代反应

5．化合物A( )可由环戊烷经三步反应合成：

X Y

则下列说法错误的是

A．反应1可用试剂是氯气

B．反应3可用的试剂是氧气和铜

C．反应1为取代反应，反应2为消去反应

D．A可通过加成反应合成Y

6．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为

则合成它的单体可能有①邻苯二甲酸；②丙烯醇(CH₂===CH—CH₂—OH)；③丙烯；④乙烯；⑤邻苯二甲酸甲酯，下列选项正确的是

A．①②　　　　　　　　　 B．④⑤

C．①③ D．③④

7．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如(CH₃)₂C CH—CH₃ (CH₃)₂C O+CH₃CHO。已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:

从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是

A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化

C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化

8．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动必需的三大营养物质。下列说法错误的是

A．淀粉和纤维素均可用(C₆H₁₀O₅)_n表示，因此它们互为同分异构体

B．淀粉水解的最终产物能发生银镜反应

C．蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液后产生的沉淀不能重新溶于水

D．脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸钠

9．下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是

A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D．烃A的结构简式为

10．糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法你认为正确的是

①淀粉是人体所需能量的主要来源　②油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂　③蛋白质水解的最终产物是氨基酸　④用平行光照射蛋白质溶液，在垂直光线的方向可看到一条明亮的通路　⑤淀粉、纤维素均属于多糖，二者的分子式均为(C₆H₁₀O₅)_n，互为同分异构体

A．②③④　　　　　　　　 B．①③⑤

C．①③④ D．①②⑤

11．高聚物(L)是一种来源于生物学灵感的新型黏合剂，其原料取材于植物和贻贝。下列关于高聚物(L)的说法中不正确的是

A．单体之一为

B．在一定条件下能发生水解反应

C．生成1 mol L的同时，会有(x＋y－1) mol H₂O生成

D．1 mol L最多可与3 mol H₂发生加成反应

12．一种用烃A合成高分子化合物N的流程如下:

经测定烃A在标准状况下的密度为1.16 g·L^-1；F和G是同系物；核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰，且峰面积比为3∶3∶1∶1。

已知:Ⅰ.

Ⅱ. +R₁Cl +HCl

Ⅲ.R₁CHO+R₂CH₂CHO +H₂O

(R₁、R₂、R₃代表烃基或氢原子)

（1）写出A的结构简式:________________。

（2）H中所含官能团的名称是________________。

（3）H→I、M→N的反应类型分别是____________、________________。

（4）写出F和G反应生成H的化学方程式:______________________。

（5）E和I反应生成M的化学方程式为______________。

（6）芳香族化合物Q是M的同分异构体，与M具有相同官能团，且水解可以生成 2-丙醇，则Q有________种(不考虑立体异构)。

（7）请参考以上流程，依照:原料 ……→产物模式，设计一个由乙烯合成2-丁烯醛的流程，无机试剂自选。

13．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

回答下列问题:

（1）A的化学名称是__________。

（2）由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为______________。

（3）写出C所有可能的结构简式________。

（4）D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线_______。

（5）OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为__________，该反应的化学方程式为____________。

(提示:2 + )

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式________________。

14．姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素，它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等，它具有对称性结构。

已知：E、G能发生银镜反应。醛之间可以在碱性条件下发生脱水缩合反应，生成烯醛。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的名称是　　　　 　；试剂X的名称是　 。

（2）F到G的反应类型为　　　　　 　；Y分子中的官能团名称为　　　　　　 。

（3）E→F的化学反应方程式：　 。

（4）J(C₈H₈O₃)的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO₃反应，②能使FeCl₃溶液显色，共有______(不考虑立体异构体)种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为　 。

（5）参考上述合成路线，设计一条由 和乙醛为起始原料(其他无机试剂可任选)，制备 的合成路线，合成路线流程图示例如下：

CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

1．[2019北京] 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长）

A．聚合物P中有酯基，能水解

B．聚合物P的合成反应为缩聚反应

C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

2．[2018新课标Ⅰ卷]下列说法错误的是

A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br₂/CCl₄褪色

D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

3．[2018北京卷]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图

下列关于该高分子的说法正确的是

A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH₂

C．氢键对该高分子的性能没有影响

D．结构简式为：

4．[2017新课标Ⅰ]下列生活用品中主要由合成纤维制造的是

A．尼龙绳 B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣

5．[2017新课标Ⅱ]下列说法错误的是

A．糖类化合物也可称为碳水化合物

B．维生素D可促进人体对钙的吸收

C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多

6．[2017北京]我国在CO₂催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO₂转化过程示意图如下：

下列说法不正确的是

A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成

C．汽油主要是C₅~C₁₁的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷

7．[2017北京]聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI₃形成聚维酮碘，其结构表示如下：

（图中虚线表示氢键）

下列说法不正确的是

A．聚维酮的单体是

B．聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成

C．聚维酮碘是一种水溶性物质

D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应

8．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________。

（2） 中的官能团名称是___________。

（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
1	KOH	DMF	Pd(OAc)2	22.3
2	K2CO3	DMF	Pd(OAc)2	10.5
3	Et3N	DMF	Pd(OAc)2	12.4
4	六氢吡啶	DMF	Pd(OAc)2	31.2
5	六氢吡啶	DMA	Pd(OAc)2	38.6
6	六氢吡啶	NMP	Pd(OAc)2	24.5

上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H₂。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________________。（无机试剂任选）

9．[2019天津] 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知环加成反应：

（、可以是或）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。

（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。

（3）的反应类型为____________。

（4）的化学方程式为__________________，除外该反应另一产物的系统命名为____________。

（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。

a． b． c．溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

变式拓展

1．【答案】B

【解析】淀粉、纤维素都是非还原性糖，通常不显还原性，A正确；麦芽糖是多羟基醛葡萄糖的脱水缩合物，而醛是烃基与醛基相连而构成的化合物，故麦芽糖不属于醛，B错误；淀粉、纤维素的结构不同，由于组成它们的n值不同，其分子式也不同，两者不是同分异构体，C正确；纤维素的每个葡萄糖单元分子中含有三个醇羟基，具有醇的性质，如能与醋酸发生酯化反应，D正确。

2．【答案】C

【解析】油脂是一种有机物，可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度，帮助人体吸收，A项叙述正确，但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分，B项叙述正确，但也与油脂分子中含有的碳碳双键无关。油脂分子中含有的碳碳双键，通过与氢气发生加成反应，使油脂硬化，C项正确。天然油脂一般是混甘油酯，没有固定的熔、沸点，D项说法正确，但与油脂含有不饱和碳碳双键无关。

3．【答案】C

【解析】两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。

4．【答案】B

【解析】聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均为线型分子，具有热塑性，可进行加热熔化再加工；电木具有热固性，不能进行热修补。

5．【答案】D

【解析】该高聚物链节主链只含碳原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，其单体必为两种，按如图所示断开： 再将双键中的1个单键打开，然后将半键闭合即可得该高聚物单体： 、 。

6．【答案】C

【解析】逆向分析法：

再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。

考点冲关

1．【答案】C

【解析】蔗糖分子式为C₁₂H₂₂O₁₁，不属于高分子化合物，选项A不符合题意；花生油是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物，选项B不符合题意；蚕丝睡衣中蚕丝是蛋白质，是天然高分子化合物，选项C符合题意；保鲜膜是人工合成的高分子化合物，选项D不符合题意。

2．【答案】C

【解析】聚乙烯不是天然高分子化合物，A项错误；天然橡胶的单体是2­甲基­1，3­丁二烯，B项错误；有的加聚反应得到的聚合物还含有碳碳双键，也能使溴水褪色，D项错误。

3．【答案】D

【解析】有机物a可能是淀粉或纤维素，A项错误。b转化为c属于氧化反应，B项错误。a、b的最简式不同，含碳量不同，所以等质量的a和b充分燃烧生成二氧化碳的质量不相等，C项错误。四种物质都能燃烧，燃烧属于氧化反应，此外葡萄糖、乙醇也能被其他氧化剂氧化，故D项正确。

4．【答案】B

【解析】根据题图知，亚油酸的分子式为C₁₈H₃₂O₂，A项正确；花生油为油脂，油脂不是高分子化合物，B项错误；花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯，则其水解产物中一定含有甘油，C项正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基和羧基，能发生取代反应，D项正确。

5．【答案】C

【解析】实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化，A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，D正确。

6．【答案】A

【解析】该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为 该物质属于酯类，由CH₂==CH—CH₂OH和 通过酯化反应生成，因此该高聚物是由邻苯二甲酸和丙烯醇先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。

7．【答案】B

【解析】。由I知，E为 ，H为 ，逆推知B为 ，故B正确。

8．【答案】A

【解析】同分异构体是分子式相同、结构式不同的化合物，淀粉和纤维素虽具有相同的表示式，但n不同，则分子式不同，故不是同分异构体，A错误；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖能发生银镜反应，B正确；蛋白质遇硫酸铜发生变性，变性是不可逆过程，C正确；脂肪是高级脂肪酸甘油酯水解生成甘油和高级脂肪酸盐，D正确。

9．【答案】B

【解析】人造羊毛的单体 和 ，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

10．【答案】C

【解析】①淀粉属于糖类，是人体所需能量的主要来源，故①正确；②油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸，肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐，是油脂在碱性条件下水解生成的，故②错误；③人体中蛋白质一般都由多种氨基酸脱水缩合形成，水解能生成多种氨基酸，故③正确；④蛋白质溶液属于胶体，可以产生丁达尔效应，故④正确；⑤淀粉和纤维素都可用(C₆H₁₀O₅)_n表示，但聚合度n不同，分子式不同，二者并不是同分异构体，故⑤错误。故正确序号为①③④。

11．【答案】D

【解析】生成高聚物L的反应类型为缩聚反应，单体是 ，A正确；根据L的结构简式，L中含有酯基，因此在一定条件下可以发生水解反应，B正确；根据原子守恒，生成1 mol L时生成H₂O的物质的量为(x＋y－1) mol，故C正确；L中能与H₂发生加成反应的结构是苯环，1 mol L中含有x mol苯环，因此1 mol L最多与3x mol H₂发生加成反应，D错误。

12．【答案】（1）CH≡CH　（2）醛基、碳碳双键

（3）氧化反应　加聚反应

（4）CH₃CHO+CH₃CH₂CHO +H₂O

（5） + +H₂O

（6）5

（7）CH₂ CH₂ CH₃CH₂OH CH₃CHO CH₃CH CHCHO

【解析】烃A在一定条件下可生成B(C₆H₆)，与水加成生成F(C₂H₄O)，结合A在标准状况下的密度，可推测A为CH≡CH，B为 ，F为CH₃CHO， 与CH₃Cl发生取代反应生成的C为 ， 在光照下发生甲基上的取代反应生成的D为 ， 中的氯原子被羟基取代，生成的E为 ；与CH₃CHO互为同系物的含三个碳原子的G为CH₃CH₂CHO，两者反应生成H，核磁共振氢谱有四种峰，且峰面积比为3∶3∶1∶1，所以H为 ， 与银氨溶液反应后酸化生成I为 ，E和I发生酯化反应生成的M为 ，M在引发剂作用下发生加聚反应生成聚合物N。（6）芳香族化合物Q是M的同分异构体，与M具有相同的官能团，且水解可以生成2-丙醇，相当于C₉H₈O₂可以形成多少种芳香族脂肪酸，除苯环外，还含有碳碳双键和羧基，当碳碳双键和羧基在苯环上分别形成取代基时有邻、间、对3种结构，当碳碳双键和羧基在苯环上只形成1个取代基时有 和 2种结构，所以芳香族化合物Q的种类有5种。

13．【答案】（1）邻二甲苯

（2）取代反应　

（3） 、

（4） (其他合理答案也可)

（5）邻苯二甲醛　缩聚反应

n +(n-1)H₂O

（6） 、 、 、

【解析】根据反应条件，采用正推法推断各物质结构，根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。（1）根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。（2）该反应是取代反应，每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代，副反应的产物与B互为同分异构体，可写出结构简式为 。（3）C为邻二甲苯的一溴取代产物，是A在Br₂/FeBr₃的催化作用下发生苯环上的取代反应。（4）邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯，需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇发生酯化反应，应注意反应条件。（5）合成聚酯类物质同时要生成小分子水，反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团—OH和—COOH，根据本题提示结合分子式可推测E为 。（6）根据E的分子式中氧原子数为3，结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚基。

14．【答案】（1）1，2 二溴乙烷　氢氧化钠水溶液

（2）还原反应　羟基(或酚羟基)、醚键

（3）CH₃CHO+CH₃CHO +H₂O

（4）13　

（5） 。

【解析】乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，结合B可以连续发生氧化反应，则B为HOCH₂CH₂OH，C为 ，D为 ，结合 、Y分子式可知Y为

， 脱羧得到J(C₈H₈O₃)，则J为 ，J与

反应得到姜黄素(C₂₁H₂₀O₆)，结合信息(对称结构)可知姜黄素为

。乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH₃CHO，结合选项可知F为 ，F与氢气发生加成反应得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH₃CH₂CH₂CHO。

（1）A为BrCH₂CH₂Br，名称是1，2 二溴乙烷，试剂X的名称：氢氧化钠水溶液。

（2）F到G属于还原反应，Y为 ，分子中的官能团为羟基、醚键。

（3）E→F的化学反应方程式：CH₃CHO+CH₃CHO +H₂O。

（4）J( )的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO₃反应，含有羧基，②能使FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，侧链为—OH、—CH₂COOH，有邻、间、对3种，侧链可以为—OH、—CH₃、—COOH，—OH、—CH₃处于邻位，—COOH有4种位置，—OH、—CH₃处于间位，—COOH有4种位置，—OH、—CH₃处于对位，—COOH有2种位置，符合条件的同分异构体共有13种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为 。

（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到 ，最后与氢气发生加成反应得到 。

直通高考

1．【答案】D

【解析】A．根据X为 、Y为 可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；

B．聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；

C．油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；

D．乙二醇的结构简式为HO-CH₂CH₂-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；综上所述，本题应选D。

【点睛】本题侧重考查有机物的结构和性质，涉及高聚物单体以及性质的判断，注意把握官能团的性质，缩聚反应的判断，题目有利于培养学生的分析能力，难度不大。

2．【答案】AB

【解析】分析：A、双糖又名二糖，是由两个单糖分子组成的糖类化合物；

B、根据酶的性质特点解答；

C、植物油中含有碳碳不饱和键；

D、淀粉和纤维素均是多糖。

详解：A、果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；

B、酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；

C、植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br₂/CCl₄溶液褪色，C正确；

D、淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。答案选A。

点睛：本题主要是考查糖类、油脂和蛋白质的性质，平时注意相关基础知识的积累即可解答，题目难度不大。

3．【答案】B

【解析】A项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为 、 ， 、 中苯环都只有1种化学环境的氢原子，A项错误；B项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为 、 ，含有的官能团为-COOH或-NH₂，B项正确；C项，氢键对该分子的性能有影响，如影响沸点、密度、硬度等，C项错误；D项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，采用切割法分析其单体为 、 ，该高分子化合物由 、 通过缩聚反应形成，其结构简式为 ，D项错误；答案选B。

点睛：本题考查肽键的水解、氢原子化学环境的分析、氢键对物质性质的影响、高分子化合物的书写。注意掌握单体的判断方法，首先根据高聚物判断是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断：（1）加聚产物单体的推断常用“弯箭头法”，单键变双键，C上多余的键断开；（2）缩聚产物单体的推断常用“切割法”，找到断键点，断键后在相应部位补上-OH或-H。

4．【答案】A

【解析】合成纤维是化学纤维的一种，是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。它以小分子的有机化合物为原料，经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物，如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。A．尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维，A正确；B．宣纸的的主要成分是纤维素，B错误；C．羊绒衫的主要成分是蛋白质，C错误；D．棉衬衫的主要成分是纤维素，D错误。答案选A。

【名师点睛】掌握常见物质的组成以及合成纤维的含义是解答本题的关键，题目难度不大，注意羊绒衫和棉衬衣的区别。

5．【答案】C

【解析】A、糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，糖类也叫做碳水化合物，故A说法正确；B、维生素D可促进人体对钙的吸收，故B说法正确；C、蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮，有些蛋白质还包括硫、磷等元素，故C说法错误；D、硒是人体的微量元素，但不宜摄入过多，否则对人体有害，故D说法正确。

6．【答案】B

【解析】A、通过图示可以得到反应①为CO₂+H₂→CO，根据原子守恒，得到反应①为CO₂+H₂=CO+H₂O，A正确；B、反应②生成(CH₂)_n中含有碳氢键和碳碳键，B错误；C、汽油主要是C₅~C₁₁的烃类混合物，C正确；D、观察可以发现图中a是 (CH₃)₂CHCH₂CH₃，其系统命名法名称是2-甲基丁烷，D正确。答案选B。

【名师点睛】选项D是解答的难点，掌握有机物球棍模型的特点和烷烃的命名方法是关键，球棍模型是用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子，因此首先判断出有机物的结构简式，然后根据烷烃的命名即可解答。

7．【答案】B

【解析】A、因为聚维酮通过氢键与HI₃形成聚维酮碘，则去除HI₃、氢键，得 ，应写成 ，可得聚维酮的单体是 ，A正确；B、通过A分析研究，聚维酮分子由（2m+n）个单体聚合而成，B错误；C、“聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI₃形成聚维酮碘”，可知聚维酮碘是一种水溶性物质，从结构上看，聚维酮碘可以与水形成氢键使其易溶于水，C正确；D、聚维酮含有肽键 ，在一定条件下能发生水解反应，D正确。正确选B。

【名师点睛】该题难度较大，本题的关键是找到高聚物聚维酮的单体，解题过程中不要被原给定复杂结构迷惑，通过层层剥离就可以得到结论，注意题干选项的挖掘，例如氢键等。注意掌握单体的判断方法，首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断：（1）加聚产物的单体推断方法：①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可；②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体；③凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃)；（2）缩聚产物的单体推断方法：断键，补原子，即找到断键点，断键后在相应部位加上-OH或-H。

8．【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）

（2）羧基、碳碳双键

（3）取代反应 C₁₄H₁₂O₄

（4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）

（5）

（6）

【解析】

【分析】首先看到合成路线：由A物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后Heck反应生成W物质。

【详解】（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚；

（2） 物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基

（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢原子，即分子式为C₁₄H₁₂O₄。

（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。

（5）D的分子式为：C₈H₉O₂I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为 。

（6）由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为 。

【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。

9．【答案】（1） 碳碳双键、羟基 3

（2）2 5 和

（3）加成反应或还原反应

（4）

2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇

（5）b

（6）

（写成等合理催化剂亦可）

【解析】

【分析】由有机物的转化关系可知， 与CH₃C≡CCOOC（CH₃）₃发生题给信息反应生成 ， 与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 ， 与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成 ， 一定条件下脱去羰基氧生成 ， 与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 ， 一定条件下反应生成茅苍术醇。

【详解】（1）茅苍术醇的结构简式为 ，分子式为C₁₅H₂₆O，所含官能团为碳碳双键、羟基， 含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；

（2）化合物B的结构简式为CH₃C≡CCOOC（CH₃）₃，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH₂CH₃，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH₃CH₂CH₂C≡CCOOCH₂CH₃、CH₃CH₂C≡C—CH₂COOCH₂CH₃、CH₃—C≡C—CH₂CH₂COOCH₂CH₃和 等5种结构，碳碳叁键和—COOCH₂CH₃直接相连的为、CH₃CH₂CH₂C≡CCOOCH₂CH₃；

（3）C→D的反应为 与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成 ，故答案为：加成反应（或还原反应）；

（4） 与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成 ，反应的化学方程式为 ，HOC（CH₃）₃的系统命名法的名称为2—甲基—2—丙醇；

（5） 和 均可与溴化氢反应生成 ，故答案为：b；

（6）由题给信息可知，CH₃C≡CCOOCH₂CH₃与CH₂=COOCH₂CH₃反应生成 ， 与氢气发生加成反应生成 ，故答案为： 。

【点睛】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。

 

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